Во периодот на ропството под Турците Османлии, кога по манастирите во Западна Македонија главно зографи-монаси ја продолжуваат старата традиција на иконописот, во Источна Македонија наидуваме на иста таква активност сврзана со центарот околу Лесновскиот манастир, кон кој гравитираат и другите манастири, особено оние од Северна Македонија, како што биле манастирот Карпино, црквите во Кратово, Шлегово и Куманово.

Иконите работени од непознати мајстори ги носат сите одлики на творештвото карактеристично за периодот кога опаѓал квалитетот на иконописот. Меѓу позабележливите дела веќе ја спомнувавме иконата “Богородица Троерачница“, која за црквата на Лесновскиот манастир била насликана во 1626 година. И овде, како и кај иконите од слепченскиот центар, едно од посебните обележја е обработката на штицата, која обично е поделена на два дела со испресечена, копаничарски обработена, релјефна линија. Кај зографите од овој центар многу се омилени иконите со житијата на светителите. Сликаат и икони со многу ретки теми, како што е на пример, иконата “Химната на Богородица“. Ореолот на насликаните светители најчесто се изведувани во релјеф од гипс украсени со флорални орнаменти. Појавата на гипсените ореоли, од една страна, би можело да се толкува како инвентивно најдена замена за позлатените сребрени окови, а од друга како неоспорно сведоштво за осиромашените ктитори, кои не биле во можност да инвестираат поголеми средства, какви што бараат златните и зребрените окови. Но желбата да се украсуваат иконите не престанала. Златото и среброто се заменети и со употреба на плочи од бакарен плех обработен со калај или врз бакарните плочи е изведен орнамент од тенка сребрена или бакарна жица во техника на филигран.

Кон крајот на XVII век, во малата црква Св. Богородица во манастирот Карпино - Кумановско, насликан е циклус од 12 празнични икони, од кои денес останале само седум. Творецот на овие мали, но интересни икони презентира едно интересно сликарство служејќи се со контрасти на светло и темно, видливо ослободен од праксата директно да копира постари примероци.

Во периодот меѓу XVI и XVII век наоѓаме засилена активност и кај иконописците околу скопскиот центар, особено околу бројните манастири во Скопска Црна Гора. Непознат зограф (XVI век) насликал царски двери, копаничарски богато обработени со композицијата “Благовештение“, за црквата Св. Пантелејмон во Нерези. Нерешките царски двери, по својата копаничарска обработка, покажуваат големи сличности со царските двери од црквата Св. Ѓорѓи (Влашко Маало) во Охрид и со едни царски двери што се наоѓаат денес во Народниот музеј во Белград, за кои со сигурност се знае дека потекнуваат од Охрид.

Нешто подоцна, исто така во XVII век, биле насликани царските двери од црквата Богородица (Св. Спас) во село Кучевиште. Околу оваа црква и манастирот Св. Архангел во долината на Кучевишка река, во XVI и XVII век, постоела силна монашка група сликари кои работеле во еден мошне препознатлив манир. Нивните икони и царски двери имаат карактеристичен формат, а се рапознаваат и по обработката на штицата. Заслужува внимание големата икона на која е насликана една исклучителна ретка тема во иконописот сврзана со илустрација на Давидовите псалми. Иконата “Хвалите го Господа“ (148 и 148 псалм Давидов) ја илустрира на најдобар можен начин богатата имагинација на непознатиот творец, кој извонредно се снашол во инаку многу комплицираната иконографија. Иконата денес се наоѓа во Музејот на Македонија и претставува едно од највпечатливите дела настанати во периодот на ропството под Турците Османлии во Македонија.

По долината на реката Радика, во XVI и XVII век, наидуваме на зголемена градителска дејност, но и на почеток на формирање повеќе иконописни и копаничарски работилници. Во селата Тресонче, Галичник, Лазарополе, Гари и други, веќе се јавуваат мајстори што ги ставаат темелите на идните прочуени сликарски и копаничарски работилници, кои во престојниот период, а особено во XIX век, ќе остават длабоки траги на својата уметност скоро по сите цркви и манастири на Балканскиот Полуостров.

Резултатите од проучувањето на развојот на иконописот од периодот на ропството под Турците Османлии го потврдува мислењето дека и во најтешките и судбоносните околности не бил прекинат континуитетот на уметничкото творештво. Додека во првите децении на ропството се појавуваат дела на иконписците што ги носат карактеристиките на сликарството од XIV век, во наредниот XVI век зографите со последни сили се обидуваат да се приближат кон старите модели. Меѓувремено иконописот од рацете на професионалните мајстори поминува во рацете на монаси и свештеници, кои ја земале четката в рака не од желба ликовно да се изразат, туку едноставно да пополнат една празнина, да задоволат една потреба на христијанските маси попаднати во морето на исламот.